一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)
1.(2014·黄山模拟)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(咖啡酸)和Y(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。下列说法不正确的是
( )
A.X的分子式为C9H8O4
B.X、Z均可与FeCl3溶液发生显色反应
C.Z能发生加成反应、取代反应及消去反应
D.1 mol Z最多可与1 mol Br2发生反应
【解析】选D。A项,由键线式不难写出X的分子式,正确;B项,X、Z均含酚羟基可与FeCl3发生显色反应,正确;C项,Z中含有碳碳双键,可以发生加成反应,苯环上的H可以被取代,醇羟基可以发生消去反应,正确;D项,Z中苯环上的三个位置可以看成是酚羟基的邻、对位,故均可以用Br取代H的位置,碳碳双键也可以发生加成反应,故共可与4 mol Br2发生反应,错误。
【互动探究】
(1)1 mol X最多可以消耗多少Br2?
提示:X中含有酚羟基,其邻、对位均可以与Br2发生取代反应,还含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应。故最多可以消耗4 mol Br2。
(2)X、Y、Z均可以发生加成反应吗?
提示:可以,X和Z中含有苯环和碳碳双键,Y中含有碳氧双键,均可以与H2发生加成反应。
2.(2014·福州模拟)有机物X和Y可作为“分子伞”类药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
下列叙述错误的是 ( )
A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应生成1 mol H2O,得到的有机物最多有6种
B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗3 mol X
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.X的分子式为C24H40O5
【解析】选A。A项,X中最上面的羟基只能向左边消去,右边碳上没有H不可消去,下面的两个羟基,均可以发生两种消去方式,故共有5种产物,错误;B项,Y中含有2个氨基和1个亚氨基,均可以与羧基发生类似酯化的反应,故最多消耗
3 mol X,正确;C项,醇(ROH)与HBr发生反应的机理为ROH+HBr→RBr+H2O,即溴原子取代羟基,X中含有三个羟基,故用三个溴原子取代,由此得出产物的化学式,正确;D项正确。
【加固训练】(2014·南通模拟)咖啡酸的结构如图所示,下列说法中错误的是
( )
A.咖啡酸分子中有两种含氧官能团
B.咖啡酸的分子式为C9H5O4
C.咖啡酸可以发生加成、取代等反应
D.1 mol咖啡酸可与含溶质3 mol的NaOH溶液****反应
【解析】选B。A项,该物质中,两种含氧官能团分别是酚羟基和羧基,正确;B项,分子式为C9H8O4,错误;C项,可以发生加成(C
C键、苯环)、取代(—OH、苯环上的H、—COOH)等反应,正确;D项,2 mol酚羟基和1 mol羧基与NaOH溶液反应消耗3 mol NaOH,正确。
3.二甲基戊胺结构为
,下列有关说法不正确的是 ( )
A.该物质的分子式为C7H18N
B.可与盐酸反应
C.可发生取代反应
D.1 mol二甲基戊胺分子中含非极性键6 mol
【解析】选A。该物质的分子式为C7H17N,A错误;含—NH2可与盐酸反应,B正确;烃基、—NH2都能发生取代反应,C正确;1 mol二甲基戊胺分子中含6 mol C—C非极性键,D正确。
4.有机物M的结构如图所示(R为烷烃基),关于M的判断正确的是 ( )
A.M难溶于水,也不能与水反应
B.M能使酸性KMnO4(aq)褪色、使FeCl3(aq)显紫色
C.M能发生酯化、氧化和加聚反应
D.常温下1 mol M最多能与3 mol NaOH(aq)反应
【解析】选C。A项,M右侧环中的碳碳双键,可以与水发生加成反应,错误;B项,碳碳双键可以被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,右侧不是苯环,故不存在酚羟基,不能遇FeCl3显色,错误;C项,M中存在羟基,可以发生酯化反应和氧化反应,碳碳双键可以发生氧化反应和加聚反应,正确;D项,M中存在酚酯,1 mol M可以与2 mol NaOH反应,注意醇羟基不能与NaOH反应,错误。
【易错提醒】该题易错选B项。误认为右侧为苯环,而看成是酚羟基。
5.(2014·台州模拟)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示。
下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是 ( )
A.分子式为C23H38O7
B.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.能发生酯化、水解、加成、消去、还原、氧化、加聚、缩聚反应
D.相对分子质量较小的水解产物的同类同分异构体还有3种(不包括本身,不考虑立体异构)
【解析】选A。A项,分子式为C23H36O7,错误;B项,该物质分子中有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,能与溴水发生加成反应,正确;C项,有羟基和羧基,则可以发生酯化反应、缩聚反应,羟基邻位碳原子上存在氢原子,能发生消去反应,酯基能发生水解反应,碳碳双键能发生加成反应、氧化反应、加聚反应,正确;D项,相对分子质量较小的水解产物为CH3CH2CH(CH3)COOH,同分异构体有
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3C(CH3)2COOH,正确。