课堂师生互动
知识点1有机物种类繁多的原因及常见有机化合物的空间结构的比较
1.有机物种类繁多的原因
2.常见有机物空间结构的比较
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有机物 |
甲烷 |
乙烯 |
乙炔 |
苯 |
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分子式 |
CH4 |
C2H4 |
C2H2 |
C6H6 |
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实验式 |
CH4 |
CH2 |
CH |
CH |
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结构式 |
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H—C≡C—H |
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结构 简式 |
CH4 |
CH2===CH2 |
CH≡CH |
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电子式 |
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球棍 模型 |
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比例 模型 |
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空间 构型 |
正四面体形 |
平面形 |
直线形 |
平面正六边形 |
特别提醒
有机物分子的空间构型主要有四面体形、平面形和直线形，其主要代表物有：
(1)四面体形：CH4、CCl4等。
(2)平面形：CH2===CH2、
等。
(3)直线形：CH≡CH等。
考例1 某有机化合物结构为
，分析其结构并回答下列问题：
(1)写出其分子式 。
(2)其中含有 个不饱和碳原子，分子中有 种双键。
(3)分子中的饱和碳原子有 个。
(4)该物质具有的性质是 。
a.可以与溴水反应
b.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.可以与Na反应
d.可以发生加成反应
e.只能发生还原反应，不能发生氧化反应
［解析］ 根据碳原子的成键特点，与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子；成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种，如结构简式中所标位置：
具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个；该物质中有双键、叁键，可以发生加成反应，同时也可发生还原反应，不饱和键的存在可以使酸性高锰酸钾或溴水褪色；羟基（—OH）、羧基（—COOH）可以与钠反应；且不饱和键、羟基可以发生氧化反应。
［答案］ （1）C16H16O5 (2)12 2
(3)4 (4)a、b、c、d
变式探究1
下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
［答案］ C
［解析］ 不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧、碳硫双键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子不共面，碳原子之间呈折线结构，C对；五个碳原子可以呈环，环状结构可形成五个碳碳单键。
考例2 （2010·青岛高二质量检测）下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
［解析］ 观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。
［答案］ C
变式探究2
某期刊封面上有如下边一个分子的球棍型图如下图所示。图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )
A.卤代羧酸 B.酯
C.氨基酸 D.醇钠
［答案］ C
［解析］ 该有机物的结构简式为
，是氨基酸。
考例3 键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式为
的物质是( )
A.丁烷 B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯
［解析］ 我们可用结构式、结构简式或键线式表示有机化合物的结构。用一根短线代表一个共价键，这种表示有机化合物结构的式子称为结构式，如果省去结构式中代表碳氢单键、碳碳单键等键的短线，就可以写出有机化合物的结构简式，如果进一步省去碳、氢元素符号，剩下的有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳叁键等多重键不能进一步简略。键线式“＝”表示乙烯，“—”表示乙烷，
表示正丁烷，
表示氯乙烷，
表示乙醇，
表示丙烯。
［答案］ C
变式探究3
下列化学用语的表示中正确的是( )
A.乙烷的电子式：
B.甲烷分子的比例模型：
C.乙烯的结构简式：CH2CH2
D.乙醛的实验式：CH2O
［答案］ A
知识点2 同分异构体的书写
1.降碳对称法（适用于碳链异构）
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体；
（1）将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3.
(2)从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上；
，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
（3）再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：
。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。—当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
2.取代法（适用于醇、卤代烃异构）
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图（图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种）：
3.插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可分别在①、②、③号位置：
三、同分异构体数目的判断方法
1.基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
2.替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）。
3.对称法（又称等效氢法）
等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一甲基上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
（3）处于对称位置上的氢原子是等效的。
4.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
特别提醒
书写同分异构体时的顺序是碳链异构→官能团异构→位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。
考例4 某烷烃的蒸气密度是3.214 g·L-1（标准状况下），它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为 ，其一氯代物的四种同分异构体为 。
［解析］ 根据烷烃密度可求出其相对分子质量为：3.214×22.4=72，再根据烷烃通式CnH2n+2求出n=5,C5H12的烷烃同分异构体有3种，
CH3CH2CH2CH2CH3、
,其中一氯代物为四种的应是
。
［答案］
变式探究4
下列各对物质中，属于同分异构体的是( )
A.
Cl与
Cl B.S2与S6
C.
D.CH3CH2OH与CH3—O—CH3
［答案］ D
［解析］ 
Cl与
Cl是氯的两种同位素；S2与S6是硫元素的两种单质，它们互为同素异形体；因碳碳单键可以旋转，所以选项C的两结构简式表示的是同一种物质；仅有选项D中两结构简式表示的物质的分子式相同而结构不同，属同分异构体关系。
考例5 （2009·宁夏理综卷）3-甲基戊烷一氯代产物有（不考虑立体异构）( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
［解析］ 3-甲基戊烷中1、2号碳原子与4、5号碳原子关于3号碳原子对称，其一氯代产物有：
［答案］ B
变式探究5
在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
［答案］ D
［解析］ N原子以三个单键与其他原子的连接方式有三种：—NH2、
然后考虑烃基与其不同的组合方式。
有以下几种结构：
考例6 已知乙烯分子是平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成
两种不同的空间异构体，下列各物质能形成类似上述两种空间异构体的是( )
A.1-丁烯 B.丙烯
C.2－甲基－2－丁烯 D.2－氯－2－丁烯
［解析］ 先写出各选项的有机物的结构简式：
A.CH2===CH—CH2—CH3 B.CH3—CH===CH2
可以看出选项A、B、C中有机物分子的C===C键上有一个双键碳原子连有相同的基团，因而没有题给条件的空间异构体，而选项D中的C===C键上每一个双键碳原子都连有不同的基团，应有题给条件的空间异构体。
［答案］ D
变式探究6
进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是( )
A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3) 2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
［答案］ D
［解析］ 生成3种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成3种同分异构体，可根据选项物质中等效氢原子个数进行判断。
课后强化作业
基础巩固
1.下列说法正确的是( )
A.碳原子的最外层有4个电子，故只能形成4条单键
B.破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍
C.CH3—CH3中只存在共价键
D.乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH)，故二者性质相同
［答案］ C
［解析］ 碳原子最外层有4个电子，但在成键时可形成单键、双键或叁键，A错；双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系，B错；乙醇和乙酸中均含有羟基，但与羟基相连的原子团不同，故二者性质不同，D错；在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键，都属于共价键，故C正确。
2.某链烃分子式为C5H8，其分子中含有的不饱和碳原子数最多为( )
A.1个 B.2个 C.3个 D.4个
［答案］ D
［解析］ 链烃C5H8中可能含有两个C===C或一个C≡C，故不饱和碳原子数最多为4个。
3.下列化学式只能表示一种物质的是( )
A.C4H8 B.C4H10 C.C2H4Cl2 D.CH2Cl2
［答案］ D
［解析］ 只表示一种物质，即该物质没有同分异构体。
4.已知有机物
下列物质中和上述有机物互为同分异构体的是( )
［答案］ D
［解析］ 注意
的环不是
。再根据分子式C11H16，只有D符合题意。
5.对氟利昂-12（结构如下图）的叙述正确的是（ ）
A.有两种同分异构体 B.是平面型分子
C.只有一种结构 D.有四种同分异构体
［答案］ C
6.分子式为C4H9Cl的同分异构体有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
［答案］ D
［解析］ 先写碳链异构，再写官能团位置异构。
7.互为同分异构体的物质不可能 ( )
A.具有相同的相对分子质量 B.具有相同的熔沸点和密度
C.具有相同的分子式 D.具有相同的组成元素
［答案］ B
［解析］ 互为同分异构体的物质具有相同的分子式，即具有相同的组成元素和相同的相对分子质量。
8.2009年《化学教育》期刊封面刊载如图所示的有机物M（只含C、H、O）的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键。既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是( )
A.M的分子式为C12H12O2
B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C.M能发生中和反应、取代反应
D.一个M分子最多有11个原子共面
［答案］ C
［解析］ M的结构简式为
，可知其分子式为C12H10O2，与足量H2加成后为
，环上一氯代物为9种，M中含—COOH，能发生中和反应、取代反应（酯化反应），一个M分子中最多有14个原子共面。故选C。
9.当有机物分子中的一个碳原子所连接的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子为“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如
。下列化合物中存在对映异构体的是( )
A.C2H5CH===CHCH(CH3)—CH===CHC2H5
B.
C.甲酸
D.C6H5CH(CH3)OCH3
［答案］ D
［解析］ 手性碳原子上连有四个不同基团，D项的结构简式如下：
，存在对映异构体。
10.下列物质中，互为同分异构体的是( )
A.①⑥ B.①⑤
C.①②④ D.①③④
［答案］ C
［解析］ 分子式分别是：①②④——C9H18，③——C10H20，⑤——C9H12，⑥——C9H10。
11.（2006·高考全国卷Ⅱ）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
［答案］ A
［解析］ 符合题意的同分异构体为：
12.有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH===CH—CH2CH3 ②
③CH3CH2—CH2—CH2OH ④CH3—C≡C—CH3
⑤CH3—CH2—C≡CH ⑥
⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧
⑨CH2===CH—CH===CH2 ⑩CH2===CH—CH2CH2CH3
（1）属于同分异构体的是 。
（2）属于同系物的是 。
（3）官能团位置不同的同分异构体是 。
（4）官能团类型不同的同分异构体是 。
［答案］（1）②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩
（2）①②或②⑩
（3）①⑩、③⑥、④⑤
（4）③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
能力提升
1.在多数有机物分子里，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成的化学键( )
A.只有非极性键 B.只有极性键
C.有非极性键和极性键 D.只有离子键
［答案］ C
［解析］ 本题考查的是对有机物中碳原子成键方式的理解。因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成共价键，碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。故正确答案为C。
2.描述H3C—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
［答案］ BC
［解析］ 该分子的结构如下：
它中的6个碳原子一定不在同一条直线上，而可能在同一个平面上。HC≡CH分子中的2个碳原子与2个氢原子都在同一条直线上，所以该分子中有4个碳原子在一条直线上。故选BC。
3.对复杂的有机物的结构可以用键线式简化表示。如：有机物CH2===CHCHO，可简化写成
，则与键线式为
的物质互为同分异构体的是( )
A. 
B.
C.
D.
［答案］ D
［解析］ 
中有7个C，8个H，1个O，与其分子式相同而结构不同的只有D。故选D。
4.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
［答案］ C
［解析］ 当一卤代物只有一种时，烷烃分子中的各氢原子的性质应相同，有1个碳原子时为CH4，有2个碳原子时为CH3—CH3，有5个碳原子时为
(新戊烷)，有8个碳原子时为
(2,2,3,3-四甲基丁烷)，当这些烷烃与Cl2发生取代时，一卤代物都只有一种，即共有4种符合题意的烷烃。故正确答案为C。
5.下列有机物中，属于同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
［答案］ AD或BD
6.（2008·海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
［答案］ B
［解析］ 分子式为C4H10O并能与金属钠反应，说明它是一种醇，而分子式为C4H10O的醇只有四种同分异构体。故选B。
7.某有机物
是甲烷分子中氢原子被苯基取代的产物，下列说法中不正确的是
( )
A.分子式为C25H20 B.所有碳原子在同一平面上
C.此物质属芳香烃 D.其一氯代物共有三种
［答案］ B
［解析］ 甲烷呈正四面体结构，甲烷分子中氢原子被苯基取代后的产物分子中所有碳原子也不在同一平面上。
8.1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上方或下方，因此在如图所示异构体（φ代表苯基 ，环用键线式表示，C、H原子都未画出），据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是( )
A.4 B.5 C.6 D.7
［答案］ A
［解析］ 从1，2，3-三苯基环丙烷的结构可以看出，苯环可处于平面的上方或下方，可得出：①氯原子全部在面上（或面下），1种；②4个氯原子在面上，1个氯原子在面下，1种；③3个氯原子在面上，2个氯原子在面下，2种。
9.金刚烷最早在石油中发现，其结构的键线式如图所示，则与金刚烷互为同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D. 
［答案］ C
［解析］ 可以先写出金刚烷的分子式，再观察各选项中分子的结构特点和分子式，只要具备具有相同的分子式且不同结构的都是同分异构体。
10.有机化合物中的同分异构现象，除了碳链异构、官能团异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等等，例如2-丁烯，有如下A、B两种顺反异构的形式：
A.
B.
A.中两个—CH3在双键同一侧，为顺式，称顺2-丁烯；
B.中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现在分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种异构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体：
C. ;
D. ;
E. ;
F. 。.
［答案］
［解析］ 首先写出双键位置不同造成异构体C、D，C可能出现顺反异构，两个氢在双键同侧或异侧，而D式无顺反异构，因有一个双键碳上全部为氢原子。
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