第二节有机化合物的结构特点
●课标要求
1.知道常见有机化合物的结构。
2.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。
●课标解读
1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构,认识球棍模型和比例模型。
2.能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式。
3.明确同分异构体的异构方式:位置异构,碳链异构、官能团异构。
●教学地位
物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。
●新课导入建议
虽然碳元素在地壳中的含量较低。但含碳化合物的种类却异常多,分布也十分广泛,其中有无机化合物,但占绝大多数的则是有机化合物。目前,在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种,而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。为什么有机化合物会如此繁多呢?
有机化合物中碳原子的成键特点 |
1.碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子,易跟多种原子形成4个共价键。
(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。
(3)多个碳原子可以相互结合成碳链,也可以结合成碳环,可以带有支链。
2.甲烷的分子结构
分子式 |
结构式 |
电子式 |
空间构型 |
结构示意图 |
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CH4 |
CHHHH |
H:CH |
H :H |
正四面体 |
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课前交流
1.甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,能否说明甲烷分子不是平面结构?
【提示】 不能。若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。
有机化合物的同分异构现象 |
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构式不同,物理性质不同。
3.常见同分异构现象
异构类别 |
形成方式 |
示例 |
碳链异构 |
碳链骨架不同而产生的异构 |
CH2===CH—CH2CH3与 |
CCH3CH3CH2 |
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位置异构 |
官能团位置不同而产生的异构 |
CH2===CH—CH2CH3与 |
CH3CH===CHCH3 |
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官能团 |
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异构 |
官能团类别不同而产生的异构 |
CH3CH2OH与 |
CH3—O—CH3 |
课前思考
2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?
【提示】 不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH,H2SO4与H3PO4,CH2===CH2与CO、N2等。
有机物分子结构的表示方法 |
【问题导思】
①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些?
【提示】 分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。
②表示有机物分子空间构型的方法有哪些?
【提示】 比例模型和球棍模型。
种类 |
表示方法 |
实例 |
分子式 |
用元素符号表示物质的分子组成 |
CH4、C3H6 |
最简式 (实验式) |
表示物质组成的各元素原子的最简整数比 |
乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O |
电子式 |
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况 |
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结构式 , TD> |
用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来 |
CHHCHH |
结构 |
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简式 |
①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数 |
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②表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“≡”不能省略 |
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③醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成—CHO、—COOH |
CH3CHCH2、 |
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CH3CH2OH、 |
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HCOCOOH |
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键线式 |
①进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 |
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②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足 |
CH3CHCHCHCH3CH3 |
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可表示为: |
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球棍 |
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模型 |
小球表示原子,短棍表示价键 |
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比例 |
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模型 |
用不同体积的小球表示不同原子的大小 |
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