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2015高三化学一轮复习11:有机化合物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点

课标要求

1.知道常见有机化合物的结构。

2.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。

课标解读

1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构,认识球棍模型和比例模型。

2.能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式。

3.明确同分异构体的异构方式:位置异构,碳链异构、官能团异构。

教学地位

物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。

新课导入建议

虽然碳元素在地壳中的含量较低。但含碳化合物的种类却异常多,分布也十分广泛,其中有无机化合物,但占绝大多数的则是有机化合物。目前,在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种,而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。为什么有机化合物会如此繁多呢?

有机化合物中碳原子的成键特点

1.碳原子的成键特点

(1)碳原子最外层有4个电子,易跟多种原子形成4个共价键。

(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。

(3)多个碳原子可以相互结合成碳链,也可以结合成碳环,可以带有支链。

2.甲烷的分子结构

分子式

结构式

电子式

空间构型

结构示意图

CH4

CHHHH

HCH()

H :H

正四面体

课前交流

1.甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,能否说明甲烷分子不是平面结构?

【提示】 不能。若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。

有机化合物的同分异构现象

1.同分异构现象

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。

2.同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构式不同,物理性质不同。

3.常见同分异构现象

异构类别

形成方式

示例

碳链异构

碳链骨架不同而产生的异构

CH2===CH—CH2CH3

CCH3CH3CH2

位置异构

官能团位置不同而产生的异构

CH2===CH—CH2CH3

CH3CH===CHCH3

官能团

异构

官能团类别不同而产生的异构

CH3CH2OH

CH3—O—CH3

课前思考

2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?

【提示】 不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式,如CH3COOHCH3CH2CH2OHH2SO4H3PO4CH2===CH2CON2等。

有机物分子结构的表示方法

【问题导思】 

表示有机物分子结构和组成的方法有哪些?

【提示】 分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。

表示有机物分子空间构型的方法有哪些?

【提示】 比例模型和球棍模型。

种类

表示方法

实例

分子式

用元素符号表示物质的分子组成

CH4C3H6

最简式

(实验式)

表示物质组成的各元素原子的最简整数比

乙烯最简式为CH2C6H12O6最简式为CH2O

电子式

用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况

结构式

用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)“”(双键)“≡”(三键)将所有原子连接起来

CHHCHH

结构

简式

表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数

表示碳碳双键、碳碳三键的“”“≡”不能省略

醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成—CHO—COOH

CH3CHCH2

CH3CH2OH

HCOCOOH

键线式

进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团

图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足

CH3CHCHCHCH3CH3

可表示为:

球棍

模型

小球表示原子,短棍表示价键

比例

模型

用不同体积的小球表示不同原子的大小