菜单
2015高三化学一轮复习12:有机化合物的结构特点

写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。

,也可以写成](CH3)3C(CH2)2CH3

2.结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。

有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:

①COOH  ③CH4

④COCHCH3O 

⑦SHCCHSCCSCHCHS

 

⑩HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH

(1)上述表示方法中属于结构简式的为:______;属于结构式的为:________;属于键线式的为________;属于比例模型的为:________;属于球棍模型的为________

(2)写出的分子式:________

(3)写出中官能团的电子式:________________

(4)②的分子式为________,最简式为________

【解析】 ①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补充;CH4的比例模型;是正戊烷的球棍模型;是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH的分子式为C6H12,所以最简式为CH2

【答案】 (1)①③④⑦  ②⑥⑨  

(2)C11H18O2

(3)·H ·CH

(4)C6H12 CH2

几种式子的转化关系

变式训练

1(2013·南京高二质检)下列化学用语正确的是(  )

A.聚丙烯的结构简式:CH2—CH2—CH2

B.丙烷分子的比例模型:

C.四氯化碳分子的电子式:

D丁烯分子的键线式:

【解析】 

A项,应为CH2—CHCH3B项,为丙烷分子的球棍模型;C项,CCl4的电子式为:C(Cl),Cl: ::。

【答案】 D

同分异构体的书写及数目判断

【问题导思】 

①C6H14的同分异构体有几种?

【提示】 5种。

哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构?

【提示】 醇类。

有机物的同分异构体,一般包括几种异构方式?

【提示】 碳链异构,官能团位置异构,官能团类别异构。

1.同分异构体的书写方法

(1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)

四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

②CH3CH2CHCH3CH2CH3

③CH3CHCH3CH2CH2CH3

④CH3CCH3CH3CH2CH3

⑤CH3CHCH3CHCH3CH3

注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;保证去掉碳后的链仍为主链。

(2)烯烃、炔烃同分异构体书写

写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。

从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。

烯烃、炔烃同分异构体包括:位置异构(—C≡C—位置)、碳链异构、官能团异构。

(3)常见的官能团异构

烯烃与环烷烃,炔烃和二烯烃或环烯烃,醇和醚,醛和酮或烯醇,环醚和环醇,羧酸和酯,酚与芳香醇或芳香醚。

2.同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。

(2)替代法

如二氯苯C6H4Cl23种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(H替代Cl)CH4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。

(3)对称法(又称等效氢法)

等效氢法的判断可按下列三点进行:

同一甲基上的氢原子是等效的;

同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;

处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)

3.定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。

 

书写同分异构体时,要注意两点:

(1)有序性:即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。

(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。

 (2013·南京高二质检)下列五组物质,其中一定互为同分异构体的组是(  )

淀粉和纤维素 硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH 乙酸和乙二酸 二甲苯和苯乙烯 ⑤2­戊烯和环戊烷

A①②         B②③④

C①③⑤   D②⑤

【解析】 淀粉和纤维素均为有机高分子,属于混合物,二者不是同分异构体;②CH3CH2NO2NH2CH2COOH分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体;③CH3COOH分子式不同;二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同;⑤2­戊烯和环戊烷分子式均为C5H10

【答案】 D

淀粉与纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,由于n值不固定,故淀粉和纤维素均为混合物,则二者不互为同分异构体。