1．已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体；
②C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104；
③A～I均为芳香族化合物。
根据以上信息，回答下列问题：
(1)G中含有的官能团名称为________________。
(2)H的结构简式________________。
(3)I与F互为同分异构体，下列能够鉴别两者的方法或试剂是________。
A．李比希法 B．质谱法 C．红外光谱法 D．核磁共振氢谱法 E．银氨溶液
(4)写出反应⑥的化学方程式：________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出E―→F反应的化学方程式：__________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应的G的同分异构体有________种。
【答案】 (1)羧基 (2) 
(3)CDE
(4) 
(5) 
(6)6
2．美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为________。
(3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。
(4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2
(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
CH2===CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH
【答案】 (1)羟基 醚键(顺序可调换)
(2)
(3)①③
(4) 
或
(5) 
3．咖啡酸苯乙酯(
)是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白：
(1)D分子中的官能团是________。
(2)高分子化合物M的结构简式是_____________________________________。
(3)写出A―→B反应的化学方程式：___________________________________
__________________________________________________________________。
(4)B―→C发生的反应类型有________________________________________。
(5)A的同分异构体很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有2个取代基；②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与三氯化铁溶液发生显色反应。
(6)以下对A具有的性质描述正确的是________。
a．1 mol A最多消耗2 mol NaOH
b．一定条件下1 mol A最多能与1 mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应
【答案】 (1)羟基 (2)
(3) 
(4)取代反应、加成反应 (5)3 (6)d
4．人工合成有机化合物H的路线可简单表示如下：
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